В рамках подготовки к Олимпиаде-2014 компания участвовала в реализации инфраструктурных и спортивных проектов на общую сумму более 70 млрд рублей, включая автомобильные дороги и инженерные сети Олимпийского парка в Имеретинской низменности; мосты, дороги и развязки в Сочи и на совмещенной дороге в Красную Поляну; вокзальный комплекс «Адлер»; горнолыжный комплекс «Альпика-сервис», ледовый дворец «Большой» и центр санного спорта «Санки».

В 2013 году выручка «Мостовика»​ составляла 36 млрд руб., портфель заказов превышал 100 млрд руб.

В 2014 году выручка упала в 3,5 раза (до 9,6 млрд руб.), а чистый убыток достиг 33,2 млрд руб. Общая кредиторская задолженность перед банками на февраль 2014 г. составляла 40 млрд рублей.

В начале апреля 2014г. компания подала на банкротство.  Арбитражный суд Омской области 2 июня 2015г. признал НПО «Мостовик» банкротом и открыл конкурсное производство.

«Проявляя свою квалификацию и патриотизм, мы втянулись в олимпийские проекты по самые уши. Это нас и погубило. Никто из чиновников нас не поддерживал. Нас погубила наша инициатива и безотказность, то, что мы брались за самые «дохлые» проекты», – комментировал Шишов в интервью газете «Ведомости» осенью 2015г.

«При подаче заявки в существовавшей тогда нормативной базе стоимости работ в Сочи мы рассчитывали на прибыль в 3–5%. Но и проект пришлось сильно менять, и государство искусственно – нормативно – снизило стоимость работ, а реально стоимость и работ, и материалов сильно выросла. Все это привело к колоссальным убыткам "Мостовика" и других подрядчиков Сочи», – отмечал он.

 Уголовные дела Олега Шишова

После Олимпиады в Сочи Олег Шишов проходил еще по нескольким уголовным делам. В ноябре 2014г. его взяли под арест и обвинили по ч.5 ст.33 (Пособничество в растрате) и ч.4 ст.160 (Похищение путем обмана). В апреле 2015г. стало известно, что Шишов заключил досудебную сделку со следствием и признал вину в хищении 1,9 млрд руб. при строительстве «Приморского океанариума».

Также он фигурировал в уголовном деле о хищениях в размере свыше 500 млн руб. из бюджета Омской области при строительстве участка Федоровка — Александровка окружной дороги города Омска.

В начале 2016г. Шишова амнистировали по делу о невыплате зарплат работникам.